Synthese von A-Ring-seco-Steranen und 17β-Methylestran [17 beta-Methylestran]

Das Ziel dieser Arbeit war die Strukturaufklärung eines unbekannten C27-Sterans, welches ubiquitär in fossilem Material vorkommt, und eines unbekannten C19- Sterans, welches in Sedimentproben und Ölen aus dem Oman zu finden ist. Beide Verbindungen könnten als Biomarker Anwendung finden. In dieser Arbeit wurden verschiedene Synthesepläne zur Darstellung von 4,5-seco-Cholestan (6), 1,10-seco- Cholestan (7), 4,5-seco-19-nor-5-Methylcholestan (8) und 17β-Methylestran (9) entwickelt (Schema II), um die massenspektrometrischen Daten mit denen der jeweiligen unbekannten Verbindung zu vergleichen. Die ersten beiden Targets, 4,5- seco-Cholestan (6) und 1,10-seco-Cholestan (7), wurden ausgehend von Cholesterol (2) dargestellt und umfassend charakterisiert. Die Synthese von 4,5-seco-19-nor-5- Methylcholestan (8) aus Estron (19) konnte nicht vollständig angeschlossen werden, jedoch wurden massenspektrometrische Daten für einen Vergleich mit der unbekannten Verbindung erhalten. Keine der synthetisierten Verbindungen entsprach dem C27-Steran. Zuletzt wurde die Synthese von 17β-Methylestran (9) aus Estron (19) erfolgreich abgeschlossen, und alle Produkte wurden umfassend charakterisiert. Der Vergleich der massenspektrometrischen Daten ergab ebenfalls keine Übereinstimmung mit dem natürlichen Material.