Narodil se 20.2.1910 jako syn důstojníka Dělostřelecké školy v Jüterbogu v Braniborsku. Již jako mladý prokazoval mimořádné technické nadání. Jako radioamatér přispěl zásadním způsobem k záchraně vzducholodi Italia s posádkou polární expedice italského generála Umberta Nobileho v roce 1928. Brzy se začal věnovat letectví. Krátce před druhou světovou válkou nastoupil k JG 52 (52. stíhací eskadře) na západní frontě. Po válce odešel Dickfeld do východní Afriky a založil tam leteckou společnost Alf Air, která provozovala lety na safari.
