Die asymmetrische Reduktion von Diiminen

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Verbindungen mit einer 1,2-Diaminogruppe treten als Natur- und Wirkstoffe auf. Darüber hinaus sind enantiomerenreine 1,2-Diamine die Quelle der stereochemischen Information in einer Reihe von Übergangsmetallkomplexen für die asymmetrische Katalyse. Zwar gibt es verschiedene Verfahren zu ihrer Synthese, diese beruhen jedoch zumeist auf der Verwendung von Startmaterialien aus dem „chiral pool“. Diese Dissertation beschreibt die asymmetrische Transfer-Hydrierung von 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxiden an einem von Noyori et al. eingeführten, Ru-basierten Katalysator zu 2,3-Dihydro-1,2,5-thiadiazol- 1,1-dioxiden mit Enantiomerenüberschüssen größer 90%. Daraus ergibt sich ein neuer Zugang zu enantiomerenreinen syn-1,2- Diaminen und anti-1,2-Diaminen aus 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxiden über jeweils drei bzw. vier Reaktionsschritte.