Chinonmethide und Benzhydrylium-Ionen als Referenz-Elektrophile zur Bestimmung der Reaktivität organischer und anorganischer Hydrid-Donatoren

Benzhydrylium-Ionen und Chinonmethide finden als Referenz-Elektrophile für die Mayr'sche Reaktivitätsskala Verwendung. Im ersten Teil dieser Arbeit wird beschrieben, wie Synthesewege für bislang unbekannte Chinonmethide entwickelt wurden. In vielen Fällen verlaufen die Reaktionen dabei über durch Grignard-Reaktionen gewonnene 4-Hydroxybenzhydrole, aus denen mittels unterschiedlicher Methoden die Chinonmethide dargestellt werden können. Zudem wurde die Reaktivität der neuen Verbindungen unter Verwendung der UV-Vis-Spektroskopie untersucht und es konnten mit diesen Substanzen Lücken auf der Mayr'schen Reaktivitätsskala geschlossen werden. Im zweiten Teil der Arbeit wurde die nucleophile Reaktivität von Hydridüberträgern studiert, die in der organischen Synthese - und vor allem in der Organokatalyse - eine bedeutende Rolle spielen. Erstmal konnten so z. B. die Reaktivitäten von Borhydriden quantifiziert werden. Darüber hinaus wurden Lösemitteleffekte untersucht und abschließend ein umfangreicher Reaktivitäts-Vergleich zwischen einer Vielzahl von Hydriddonatoren und anderen Nucleophilen gezogen.