Synthese von 2,5-Diarylphospholanen und neuer Cinchona-Derivate
Neuartige Derivatisierungsreaktionen von Cinchona-Alkaloiden und eine Cinchona-Alkaloid-katalysierte asymmetrische Synthese von 2,5-Diarylphospholanen
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Im ersten Teil der Arbeit wird die Synthese variabler Cinchona-Alkaloid-Derivate behandelt, die als Organokatalysatoren dienen. Hierbei werden Lithiumorganylen und Grignardreagenzien eingesetzt, um neuartige 4-substituierte bicyclische Aminale zu erzeugen. Der zweite Teil fokussiert sich auf die Totalsynthese einer Diphenylphospholansäure durch organokatalytische asymmetrische Desymmetrisierung. Eine Nickel-katalysierte Kreuzkupplung und eine McCormack Cycloaddition sind zentrale Schritte, die zur Isomerisierung und letztlich zur gewünschten Phospholensäure führen.