Synthese, Zersetzungskinetik und basische Abspaltung von festphasengebundenen Triazenen, Diazoniumionen und Sulfonamiden

Die Festphasensynthese spielt heutzutage durch ihre einfache Reinigung und Handhabung eine wichtige Rolle bei der Entwicklung neuer Verbindungen. Die steigende Nachfrage nach neuen Substanzen erfordert deshalb auch eine Weiterentwicklung der Festphasensynthese. Einen wichtigen Aspekt stellt dabei die Forschung nach neuen Anbindungs- und Abspaltstrategien (Linkersystemen) dar. Im Verlaufe dieser Arbeit konnte ein neuer Triazen-Linker entwickelt werden, der als Diazotransfer-Reagenz für Aminosäureester dient. Es konnte gezeigt werden, dass aromatische Aminosäureester und Aminosäurebenzylester in moderaten bis guten Ausbeuten zu den entsprechenden Diazoesterverbindungen vom Harz abgespalten werden. Die thermische Stabilität festphasengebundener Diazoniumionen wurde mittels Differential Scanning Calorimetry (DSC) untersucht und die Auswirkung unterschiedlicher Substituenten auf die Dediazotierung dieser Verbindungen. Weiterhin wurden Thiolen an der festen Phase synthetisiert und zu Benzo[1,2,3]thiadiazolen umgesetzt. Mit einem Phenylglycin-Linker konnte unter milden basischen Bedingungen die S-N-Bindung festphasengebundener Sulfonamide gespalten werden.