Studien zur Chiralitätsverstärkung und Anwendung von Ephedrin-basierten Thioharnstoffen in organokatalytischen Reaktionen

Halogenbrücken- und Wasserstoffbrückenbindungen haben viele Gemeinsamkeiten, sowohl bezüglich ihrer strukturellen und energetischen Eigenschaften als auch im Hinblick auf ihre dynamischen Eigenschaften. Insbesondere können beide Wechselwirkungen für den Aufbau von supramolekularen Strukturen genutzt werden. In einigen Fällen wurde bereits bewiesen, dass Halogenbrücken in der Lage sind, sich gegenüber Wasserstoffbrücken durchzusetzen. Die Erkenntnis, dass Wasserstoffbrücken in enzymatischen Katalyseprozessen und Selbstaggregationsprozessen eine große Rolle spielen, führte zur Entwicklung effizienter Wasserstoffbrücken-basierter Organokatalysatoren. Im Rahmen dieser Arbeit sollte herausgefunden werden, ob die Fähigkeit der Halogenbrückenbindung, molekulare Aggregations- und Erkennungsprozesse zu steuern, ebenfalls in der Organokatalyse eingesetzt werden kann. Es sollte zunächst untersucht werden, ob Halogenbrückenbindungen die Fähigkeit besitzen, Elektronendonoren durch Reduktion ihrer Elektronendichte gegenüber nucleophilen Angriffen zu aktivieren. Es sollte außerdem geprüft werden, ob Halogenbrücken stark genug und gerichtet sind, um die Enantioselektivität einer Reaktion zu beeinflussen.