Synthesen und C-H-Bindungsfunktionalisierungen von Indolen und Pyrrolen

In der vorliegenden Dissertationsschrift werden neuartige Verfahren zur nachhaltigen de novo Synthese von Heterocyclen vorgestellt. Ein preiswertes Katalysatorsystem aus TiCl4 und t-BuNH2 lässt sich nicht nur zur regioselektiven Herstellung von Indolen nutzen, auch divers substituierte Pyrrole werden einfach und selektiv zugänglich. Eine palladiumkatalysierte Methodik macht die Synthese von (Aza)Indolen mit sterisch besonders anspruchsvollen Substituenten am Stickstoff möglich. Durch eine Variation der Liganden lassen sich mit dem Katalysatorsystem auch wohlfeile Imidazolylsulfonate als Bausteine sowohl in Aminierungen als auch in der Indolsynthese nutzen. Eine Methode zur übergangsmetallfreien direkten Arylierung von Indolen rundet den Einblick in die moderne Heterocyclensynthese ab.