Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen
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In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von sekundären, chiralen Propargylkationen untersucht. Bi(OTf)3-katalysiert wurden Propargylacetate mit silylierten Nukleophilen in guten Stereoselektivitäten umgesetzt. Anhand von DFT-Berechnungen und Tieftemperatur-NMR-Studien wurde ein Modell zur Erklärung der Diastereoselektivität propargylischer Kationen aufgestellt. Des Weiteren wurden tertiäre propargylische Acetate mit Silylenolethern und Bi(OTf)3 in der Bildung von 2-Alkenylfuranen eingesetzt. Benzylische Carbokationen wurden durch Oxidation aus chiralen Alkylaromaten erhalten und reagierten mit Nukleophilen ebenfalls hoch diastereoselektiv.
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Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen, Dominik Nitsch
- Jazyk
- Rok vydání
- 2014
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Platební metody
2021 2022 2023
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- Titul
- Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen
- Jazyk
- německy
- Autoři
- Dominik Nitsch
- Vydavatel
- Verl. Dr. Hut
- Rok vydání
- 2014
- ISBN10
- 3843918465
- ISBN13
- 9783843918466
- Kategorie
- Skripta a vysokoškolské učebnice
- Anotace
- In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von sekundären, chiralen Propargylkationen untersucht. Bi(OTf)3-katalysiert wurden Propargylacetate mit silylierten Nukleophilen in guten Stereoselektivitäten umgesetzt. Anhand von DFT-Berechnungen und Tieftemperatur-NMR-Studien wurde ein Modell zur Erklärung der Diastereoselektivität propargylischer Kationen aufgestellt. Des Weiteren wurden tertiäre propargylische Acetate mit Silylenolethern und Bi(OTf)3 in der Bildung von 2-Alkenylfuranen eingesetzt. Benzylische Carbokationen wurden durch Oxidation aus chiralen Alkylaromaten erhalten und reagierten mit Nukleophilen ebenfalls hoch diastereoselektiv.