Studien zur Synthese von fluoreszierenden Diaminoterephthalsäurederivaten zur Anwendung in den Life Sciences und der Materials Science

In der vorliegenden Arbeit sollten verschiedene Fluoreszenzfarbstoffe, basierend auf einem Diaminoterephthalsäuregrundgerüst, dargestellt und auf ihre Fluoreszenzeigenschaften hin untersucht werden. Jeder dieser Farbstoffe sollte mit einer oder zwei funktionellen Gruppen für Anwendungen in unterschiedlichen Disziplinen (Physik, Physikalische Chemie oder Biochemie) derivatisiert werden. Damit verknüpft sollte gezeigt werden, dass es sich bei dem gewählten Grundgerüst um eine leicht zu synthetisierende Verbindung handelt, die durch entsprechende Funktionalisierung für viele Anwendungsgebiete flexibel anpassbar ist. Die Synthese sollte durch möglichst einfache Reaktionen wie Veresterungen und Amidkupplungen realisiert werden können. Darüber hinaus wurde erwartet, dass die Farbstoffe über starke Fluoreszenzeigenschaften verfügen. Der erste Teil dieser Arbeit beschäftigte sich mit der Darstellung verschiedener einfach und zweifach funktionalisierter Di(phenylamino)terephthalsäurederivate. Das entsprechende Grundgerüs wurde nach einer im Arbeitskreis Christoffers etablierten Methode aus Bernsteinsäureanhydrid in fünf Stufen dargestellt. Fast alle Reaktionsschritte liefen mit Ausbeuten von über 90%, lediglich die Ringaufbau Reaktion, eine Claisen- mit anschließender Dieckmann-Kondensation lieferte nur etwa 20% Ausbeute. Diese geringe Ausbeute hat ihre Ursache darin, dass bei der Reaktion auch immer die beiden symmetrischen Produkte entstehen. Deshalb liegt die Gesamtausbeute über fünf Stufen nur bei 17%. Die Funktionalisierung zu den Farbstoffen erfolgte dann über Amidkupplungen, bei denen verschiedene Amine verwendet wurden.