Neue Allylboronsäureester zur Synthese von enantiomerenreinen Homoallylalkoholen

Allyladditionsreaktionen stellen eine einfache und effektive Methode zur selektiven Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dar. Die Stabilität von Allylierungsreagenzien ist jedoch oft begrenzt, was deren generelle Verwendung in der Synthese erschwert. Zur Überwindung dieser Problematik haben sich geeignete α-chirale Allylboronsäureester als hilfreicher Lösungsansatz herausgestellt. Diese reagieren nicht nur äußerst selektiv, sondern sind im Vergleich zu anderen Metallallylreagenzien auch relativ stabil. Die Entwicklung neuer Methoden zur selektiven Synthese solcher Verbindungen ist daher ein spannendes und relevantes Forschungsgebiet der präparativen organischen Chemie. Im Rahmen dieser Arbeit wurden nun neue, auf Weinsäureestern basierende Allylborverbindungen vorgestellt. Diese ermöglichen es, stabile und dennoch reaktive α-chirale Allylboronsäureester in einem effizienten Dreistufenverfahren ausgehend von Weinsäuredimethylester in hohen Ausbeuten zu generieren. Die erhaltenen Allylboronate können anschließend zur diastereo- und enantioselektiven Allyladditionen an Aldehyde und Ketone genutzt werden, wobei nicht nur die selektive Synthese aller E- und Z-konfigurierten Isomere der entsprechenden Homoallylalkohole möglich ist, sondern auch eine herausragend einfache Anwendung mit hoher Produktbreite bereitgestellt wird. Die etablierte Methodik bietet somit eine exzellente Option zur Herstellung von chiralen Synthesebausteinen in der modernen organischen Chemie